游戏开始于一个叫做Oxbay的加勒比小岛上，故事的主角叫做Hawk，和众多同的年轻人一样，他对航海冒险、探寻宝藏有着十足的热情……
睡起来之后，到门口与经验老道的船员Malcolm交谈，他会让你做一些准备工作。从木箱上可以找到一把刀，然后在柜子里会发现1000金币、短枪、望远镜和一小瓶药水，装备齐全后再去找Malcolm交谈，接着他提出要与你比试剑法，这是你遇到的第一次战斗，没有什么难度，可以好好熟悉一下游戏中的战斗操作。击败Malcolm后，他会教你一些技能点数的分配以及击剑技巧，然后他会带你进入Oxbay称。下船之后，Malcolm首先会把你带去买新的望远镜，之后Malcolm会带你来到Oxbay城中的交易所，在这里他会告诉你一些交易的简单技巧，以后你就可以充分利用各城之间的差价来赚取利润了，临走时记的将之前所买的巧克力和皮革全部卖掉，以换取金钱来修复在暴风中所受损的船只。接下来，Malcolm会带你来到酒店，这是搜集情报的好地方，而且在这里可以找到几个不错的同伴。最后，Malcolm会带你来到船场，在这里和老伴交谈以把船修好。船修好后，Malcolm会再教你一些操控船舰和海战的方法，他还告诉你，如果你缺钱的话可以先向LoanSharp's office(高利贷)借一些，等做买卖赚到钱后再还。之后与Malcolm道别，返回港口上船，你的冒险旅程就此展开……
刚一出Oxbay港，就发现一列法国舰队猛烈地向岛上的堡垒开炮，原来法国想占领Oxbay，于是你决定前往位于Redmond的英国总督府，将这个情报通报给他们。小心避开法国战舰后，顺利的到达了Redmond，上岸之后直接前往总督府。见到Robert Silehard总督后，将法国侵略Oxbay的消息告诉他，原以为可以得到一笔奖赏，但没想到是，这个总督竟然以你的船来要挟你，逼迫你给他们充当间谍，无奈下你只好接受他的提议，临走前他还不忘提醒你可去Oxbay的酒店获取情报。
返回Oxbay岛附近海域后，发现很难从Oxbay港口直接登陆，于是决定从附近的Gray Rock Bay海湾登陆。上岸后穿过一片绿林，来到Oxbay城门口，会发现二个法国士兵迎面过来，他们问了你一些问题后，认出了你是间谍，不要犹豫，尽快用你手中的剑结果了他们。之后前往城中的酒店，向老板Everard Gordon打听消息，得知虽然法国人之前声称不会伤害平民，但是进城后却大肆烧杀抢掠，现在城中已是民怨四起，所有的人都希望英国国旗能再度飘扬在Oxbay上空。此外，还得知一些法国兵会在夜晚聚会，而且每次都喝的滥醉。听到这里灵机一动，决定去找个法国兵来把他灌醉，然后套出更多消息。
等到晚上，看到一个法国士兵Valentin Massoni在喝闷酒，上前交谈后得知他一直渴望再当回船长，骗他说你是领航员可以帮助他，但你必须先找到城外的妻女，然后请求他与你一同前往寻找。将这个家伙骗出城后，稍加威胁这个家伙就说出了法国下一步的计划，原来法国准备用货船Oisean号从Falaise De Fleur将军被品运往Oxbay，以加强这里的防御。得知法国人的计划后，你放了可怜的Valentin Massoni，然后乘船前往Redmond通报消息。见到总督后，将所得情报悉数告知，没想到这个英国总督又命令你去Falaise De Fleur将Oisean号击沉，并给了你3000金币作奖金，接下来的目的地就是Falaise De Fleur。
来到Falaise De Fleur，一个Oisean号的船员会来和你聊天，他提到有船只负责护送Oisean号，继而细问，这家伙竟然向你要钱，付给他一些金币后终于知道，原来会有一艘名叫Le Requin的战尖护送Oisean号，值得注意的是，这船的船长并非法国人，而是法国人从本地雇用的，本能告诉你这里可乘之机，但可惜这家伙并不知道那个船长的名字，于是前往酒馆打探。来到酒店，向老板Autoine Lebretton问起有关护送船船长的事，得知船长叫作Amie Berangere，他现在就住在楼上。上楼，要求他将这个工作让给你，没想到他也要你付给他钱。这里你可以有两种选择，第一种选择是拒绝给钱，并把他砍倒在地，之后在房中的柜子里找到证明文件。但这样做的话会被酒店老板发现，这个家伙也会向你勒索，你可以拿刀威胁他，不过仍然需要给他点钱，否则这家伙以后都不会再理你。第二种选择就是不要把事情闹大，乖乖给Amie Berangere船长3000个金币，他就会把证明文件交给你。无论选择什么方法，拿到证明文件后到港口的Oisean号上找到Virgile Boon，他会让你用证明文件去旁边小房子中找Turpin Cabanel领取出航许可证。取得出航许可证后，护送Oisean号出航，之后只要将其击沉，就可以返回Redmond向总督复命了。
